Chỉ đến khi Cuộc nổi dậy nông dân, Richard mới bắt đầu xuất hiện trong biên niên.[19] Một trong những hành động đầu tiên của ông sau khi dẹp loạn là kết hôn với Anne xứ Bohemia, con gái của Hoàng đế La Mã Thần thánh (Vua của Bohemia Charles IV) cùng vợ ông ta Elisabeth von Pommern, ngày 20 tháng 1 năm 1382.[20] Cuộc hôn nhân này có ý nghĩa ngoại giao; trong thời điểm châu Âu đang bị chia rẽ bởi Đại Ly giáo, Bohemia và Đế quốc được coi là đồng minh tiềm năng chống lại France trong Chiến tranh Trăm năm.[c] Tuy nhiên, cuộc hôn nhân không được ủng hộ ở Anh. Mặc dù phải trả rất nhiều tiền cho đế quốc, liên minh chính trị này không bao giờ dẫn đến chiến thắng quân sự.[21] Hơn thế nữa, hai người không có con. Anne chết vì bệnh dịch hạch năm 1394, và chồng bà đã than khóc rất nhiều.[22]

Michael de la Pole được cử đi đàm phán cho cuộc hôn nhân;[3] ông chiếm được sự tin tưởng của nhà vua và tham gia nhiều hơn vào triều đình và chính phủ khi Richard đến tuổi trưởng thành.[23] De la Pole đến từ một gia đình nhà buôn mới phất.[24] Khi Richard tấn phong ông làm Quan Chưởng ấn năm 1383, và ban tước vị Bá tước Suffolk hai năm sau, đã gây nên sự thù địch của các nhà quý tộc lâu đời.[25] Một thành viên khác trong một vòng tròn khép kín xung quanh nhà vua là Robert de Vere, Bá tước Oxford, trong thời kì này nổi lên như là sủng thần của nhà vua.[26] Tình bạn thân thiết mà Richard dành cho de Vere cũng gây khó chịu đối với các nhà chính trị. Sự bất bình trầm trọng thêm khi bá tước được thăng lên tước hiệu Công tước Ireland năm 1386.[27] Nhà biên niên sử Thomas Walsingham đưa ra giả thuyết rằng mối quan hệ của nhà vua với de Vere có tính chất đồng giới, do Walsingham có sự bực bội đối với nhà vua.[28]

Căng thẳng đến đỉnh điểm về cách giải quyết cuộc chiến với Pháp. Trong khi các phe đảng trong triều đình ưu tiên đàm phán, Gaunt và Buckingham kêu gọi một chiến dịch có quy mô lớn nhằm bảo vệ các thuộc địa của người Anh.[3] Thay vào đó, cái gọi là Cuộc viễn chinh chữ thập dẫn đầu bởi Henry le Despenser, Giám mục Norwich, được phái đi, và thất bại thảm hại.[3] Đối mặt với nguy cơ thất bại trên đại lục, Richard chuyển sự chú ý của ông sang một đồng minh của Pháp, Scotland. Năm 1385, chính nhà vua dẫn đầu một cuộc viễn chinh mang tính chất trừng phạt lên phía bắc,[29] nhưng những nỗ lực chẳng thu được kết quả gì, và đội quân phải trở về mà không giao chiến với người Scot trận nào cả.[30] Trong khi đó, có một cuộc nổi dậy ở Ghent ngăn cuộc xâm lược của Pháp vào miền nam nước Anh.[31] Quan hệ giữa Richard với thúc phụ của ông John xứ Gaunt càng xấu đi với những thất bại quân sự, và John xứ Gaunt rời khỏi Anh quốc để theo đuổi tuyên bố đối với ngai vàng Castile năm 1386 trong bối cảnh có những tin đồn về một âm mưu chống lại ông.[3] Với việc Gaunt ra đi, lãnh đạo không chính thức của phe bất đồng quan điểm gia tăng chống lại nhà vua và các triều thần của ông chuyển sang Buckingham – người bấy giờ được phong làm Công tước Gloucester – và Richard Fitzalan, Bá tước Arundel.[3]